Se è un secondo lavoro, solo per arrotondare, allora anche sul discorso della tassazione possiamo chiudere un occhio (lasciando perdere il discorso etico, legale, sociale ecc, che comunque è cosa ben più grave per il datore di lavoro che per il lavoratore, specie se è un giovincello alle prime esperienze). Se si tratta del lavoro principale, assolutamente molto meglio la garanzia dell'ufficialità, un contratto regolare, in modo che inizi a pagare i contributi, hai un'effettiva tutela oltre che assicurazione (se poi l'altro in nero non ti paga? O ti paga meno? Ecco, così invece hai una tutela). Quindi, salvo situazioni tipo secondo lavoro (che poi magari per una "stupidata" rischieresti di sforare e dover pagare più tasse, è il sistema ad essere sbagliato in tal senso), nella maggior parte dei casi se puoi avere un contratto è sempre la cosa migliore.